Sintesis dan Karakterisasi Senyawa Turunan 2-Benzamido- N-Benzoilbenzamida

Penulis

  • Ani Riani Hasana Fakultas Farmasi, STIKes Panti Waluya Malang ,
  • Siswandono Siswandono Fakultas Farmasi, Universitas Airlangga ,
  • Marcellino Rudyanto Fakultas Farmasi, Universitas Airlangga ,

DOI:

https://doi.org/10.35814/jifi.v20i2.1135

Kata Kunci:

Analgesik, antranilamida, permodelan molekul, turunan 2-benzamido-N-benzoilbenzamida

Abstrak

Turunan antranilamida memiliki aktivitas analgesik, antipiretik, antiinflamasi, antimikroba, antiangiogenik, dan antikoagulan. Penelitian ini bertujuan membuat senyawa antranilamida baru dengan memodifikasi 2-Benzamido-N-Benzylbenzamide dengan studi pendahuluan in silico atas kemampuan analgesiknya. Telah dilakukan perancangan, sintesis, karakterisasi dan studi tentang sifat analgesik turunan 2-benzamido-N-benzoilbenzamida dengan memodifikasi Anthranilamida dengan 1/2/3-kloro benzoil klorida melalui reaksi melalui asilasi. Diperoleh senyawa 2-(2-klorobenzamido)-N-(2-klorobenzoil)benzamida; 2-(3-klorobenzamido)-N-(3-klorobenzoil)benzamida; dan 2-(4-klorobenzamido)-N-(4-klorobenzoil)benzamide. Ketiga senyawa ini diperoleh dengan mereaksikan antranilamida dan senyawa-senyawa benzoil klorida kemudian diperoleh senyawa hasil sintesis dengan rendemen sebanyak 71-73 %. Hasil sintesis diuji kemurnian dengan melakukan pengamatan terhadap Kromatografi Lapis Tipis (KLT) dan titik lebur. Karakterisasi struktur senyawa menggunakan Spektrofotometri Ultra Violet-Visible (UV-Vis), Spektrofotometri inframerah (FT-IR), Spektrofotometri resonansi magnetik nuklir (NMR) dan Spektrofotometri Massa (MS). Uji in silico dilakukan untuk memprediksi sifat analgesik melalui besarnya interaksi senyawa turunan terhadap reseptor COX-2
(pdb: 1PXX). Pada tahap ini interaksi senyawa uji terhadap reseptor 1PXX dibandingkan besarnya nilai rerank score senyawa turunan, antranilamida dengan asam mefenamat. Hasil interaksi senyawa uji terhadap reseptor menunjukkan nilai rerank score senyawa hasil sintesis (-91 hingga -112) lebih kecil dibandingkan dengan antranilamida (-54) dan asam mefenamat (-84) dan hal ini menunjukkan prediksi aktivitas analgesik turunan senyawa ini lebih baik dibanding antranilamida dan asam mefenamat.

Referensi

Unduhan

Diterbitkan

2022-10-31

Terbitan

Vol 20 No 2 (2022): JIFI

Bagian

Articles

Lisensi

Licencing
All articles in Jurnal Ilmu Kefarmasian Indonesia are an open-access article, distributed under the terms of the Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International License which permits unrestricted non-commercial used, distribution and reproduction in any medium.

This licence applies to Author(s) and Public Reader means that the users mays :

  • SHARE:
    copy and redistribute the article in any medium or format
  • ADAPT:
    remix, transform, and build upon the article (eg.: to produce a new research work and, possibly, a new publication)
  • ALIKE:
    If you remix, transform, or build upon the article, you must distribute your contributions under the same license as the original.
  • NO ADDITIONAL RESTRICTIONS:
    You may not apply legal terms or technological measures that legally restrict others from doing anything the license permits.

It does however mean that when you use it you must:

  • ATTRIBUTION: You must give appropriate credit to both the Author(s) and the journal, provide a link to the license, and indicate if changes were made. You may do so in any reasonable manner, but not in any way that suggests the licensor endorses you or your use.

You may not:

  • NONCOMMERCIAL: You may not use the article for commercial purposes.

Creative Commons License

This work is licensed under a Creative Commons Attribution-NonCommercial-ShareAlike 4.0 International License.